Skypeはアプリケーションをインストールしなければ使えないので、あまり気にしてはいなかったのですが、海外交流のテレビ会議システムとして（相手のあることなので）使いたい場合、ソフトをインストールしておかないといけません。
　一旦インストールしてしまうと、チャットもできるしファイルの送信もできるわけで、コンテンツフィルタリングしたいところだけど、これは難しい。

　「skype.com」ドメインをブラックリストに入れておけば、ダウンロードされないだろうから大丈夫ともいえない。ダウンロードするファイルは結構ほかのサイトにもあるし。

というわけでググったら、こういう情報がでてきました。

■ I, newbie 　2005/Nov/29
　Skypeをブロックせよ
　http://trombik.mine.nu/~cherry/w/index.php/2005/11/29/447/blocking-skype-with-squid

ようするにsquidで

　●443のCONNECT
　●CONNECT先はFQDNではなく、IP address 
 この条件をSquidのACLで表現すればよい。

を実現できればよいということです。
　その設定例として、

acl  all                 src         0.0.0.0/0.0.0.0     (原文にはない)
acl  connect         method  CONNECT
acl  SSL_ports     port       443                     (原文にはない)
acl  numeric_IPs  urlpath_regex   ^[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+
http_access        deny     connect   numeric_IPs   SSL_ports   all

が掲載されているんですが、これではだめでした。

acl   all                 src         0.0.0.0/0.0.0.0 
acl   connect         method  CONNECT
acl   SSL_ports     port       443 
acl   numeric_IPs  url_regex   ^[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+
http_access         deny    connect   numeric_IPs   SSL_ports    all

とすると遮断できるみたいです。